曾国荃领了主攻金陵的任务后，便和曾贞干一起率领吉字营、贞字营雄心勃勃地向东开拔，一路斩将夺关，从芜湖、太平府打过秣陵关、方山，来到金陵城南门外雨花台，将老营设在报恩寺塔废墟边。这座建于南宋的宝塔高达十三层，颇为壮观。咸丰六年天京事变时，北王韦昌辉害怕翼王石达开回师攻天京时凭借此塔攻城，于是这座历时七百余年的宝塔便被韦昌辉拆毁了。
曾国荃和他的心腹大将李臣典、萧孚泗、刘连捷、彭毓橘、朱洪章等人都是第一次来到这座江南名城。他要韦俊带着他和部将们远远地从南门附近走到太平门边，一路细看漫议，费去了整整一天。韦俊告诉他，金陵围墙三成只走了一成。曾国荃等人大吃一惊，心里想：吉字营、贞字营合起来只有两万多人，要想像过去围吉安、围安庆一样包围天京，岂非梦呓一向倔强自负、蛮横不计后果的曾国荃，虽有点后悔不该轻率进兵，但事已至此，也只有硬着头皮挺下去了。曾国荃命令全体将士在雨花台一带深沟高垒，建筑坚固的工事，作长期围下去的准备，一面盼望其他各路人马早点来到金陵城下。哪知进军金陵的其他几路各有各的难处。
北路主帅、安徽巡抚李续宜刚准备出师，忽接父丧凶信，匆匆回家奔丧，部将唐训方率部受阻于寿州，不能南下。鲍超则被阻于宁国，也欲进不能。多隆阿刚启程几天，朝廷便命他为钦差大臣开赴陕西，西路也因此没有了。水师因要修补战船，等待从广东运来的洋炮，也暂在池州至铜陵一段江面上逡巡不前。五路人马，其余四路都不能按期抵达，曾国荃在雨花台气得暴戾失常，曾国藩在安庆也急得日夜不安。每天晚上临睡前，曾国藩都要到三楼的小房间里去一趟。那间房子里放着一个旧蒲垫，曾国藩跪在蒲垫上默默地对天祷告，求老天保佑各路军事顺利，早点拿下金陵。
同治元年八月二十九日，曾氏在给朝廷的奏折中报告了当时江南各军营瘟疫盛行的情形：”鲍超营中疫疾大作，勇夫病者万余人，死者日数十人。张运兰、朱品隆、唐义训各军，亦十人而病其六七左宗棠军中病者亦复过半，每次出队不满五成。”在金陵湘军陆师昭忠祠记一文中，曾氏更对这次瘟疫作了形象的描述：”我军藩雨花台，未几，疾疫大作，兄病而弟染，朝笑而夕僵，十幕而五不常爨；一夫暴毙，数人送葬，比其返而殕于途。近县之药既罄，乃巨舰连墙，征药于皖鄂诸省。”曾国藩的祷告不但没有为湘军求来福祉，一场瘟疫反而突然在金陵城外蔓延，给雨花台畔的湘军带来巨大的灾难。仅仅只有几天时间，湘军就死去三百多人。一个营房里，只要有一人得了病，便会立即扩散开去，早上看着还是好好地，晚上便僵卧不起了。连夜派出十人抬尸出去掩埋，回来清点人数，就只剩下五人；打着灯笼火把去找时，沿途看到的则是五具倒在路边的僵尸。曾国荃惶恐不安。四处延医寻药，附近的药买光了，又派人远到安徽、湖北等地去买，药未买来，人又死了一千多。李秀成趁此机会大举向雨花台进攻，曾国荃不得不率领病羸士卒抵抗，弄得焦头烂额，痛苦万状。李秀成进攻了几次，部卒也染上瘟疫，吓得他不敢再与湘军接触，才使得吉字营从濒于全军覆没的边境上得以解救。
正当曾国荃稍稍喘口气的时候，贞字营统帅曾贞干忽染瘟疫死去了。贞字营被合并到吉字营中。噩耗传到安庆，曾国藩闻之伤悼不已。曾国荃孤处雨花台，连遭不幸，使曾国藩日夜为之心神不安。他希望老九暂时撤离雨花台，与鲍超的霆字营合兵一处，但老九不同意。于是曾国藩写信给在家守制的李续宜，请他墨绖视师，速带北路军南下，却不料李续宜自己已病入膏肓，不能应命。曾国藩又命李鸿章将程学启的开字营二千将士开赴雨花台，但程学启打仗勇猛，李鸿章正依靠着他，不愿放出，只同意调吴长庆前去。曾国藩知吴长庆的庆字营多为未经训练的新勇，干脆不要了。他在安庆为满弟举行完吊唁仪式，亲将灵柩送上西行的大船后，便立即乘船东下，他要去查看吉字大营在雨花台畔的驻扎情况。临行时，曾国藩又把当年王世全送的那把王氏祖传宝剑带上，心里作了决定：先尽力说服老九暂时撤兵，如果他坚决不撤，则以此剑相赠，鼓励他早日达到目的。
太平军水师自田家镇之役大败后，便一蹶不振，以后周国虞兄弟相继战死，水师也便基本瓦解了。千里长江江面上，全是湘军水师的战船，只是紧靠天京一段江面上，太平军陆军在几个重要关口上建筑了堡垒，加强防守，使得湘军水师不敢闯进来。这几个重要关口，由西向东依次为：大胜上关、凤林洲、永定洲、三汊河、九洑洲、老江口、草鞋峡、七里洲、燕子矶。曾国藩的座船在离大胜上关二十里路远的落星寺停了下来，坐进了早已在此等候的绿呢大轿，在彭毓橘指挥的三百名湘勇的保护下来到雨花台。
一连几天，曾国荃陪着大哥查看金陵城外的地形以及吉字大营二万多人马的分布情况。这时瘟疫已经过去，军营刚刚恢复元气。曾国藩见九弟的营盘扎得牢实，堡垒坚固，壕沟挖得又深又宽，很是满意，边看边称赞，使沮丧了大半年的曾国荃心情舒坦起来。
”沅甫，尽管如此，吉字营还是要暂时先撤下，等北路到达江北，霆字营进入溧阳后，再三路并进包围金陵。”在曾国荃的老营，当屋子里只剩下他们两兄弟的时候，曾国藩又一次劝说九弟。
”大哥，屯兵金陵城下，饮马秦淮河边，从出山到长沙办湘勇的那一天起，你就立定了这个志向，盼望十年之久的这一天终于到了。现在瘟疫已经过去，军营恢复了生气，正宜一心一意在这里作攻城的准备，岂能言退兵”曾国荃虽没染上时疫，人却比在安庆时要黑瘦多了，不过说起话来，仍和过去一样的虎虎有生气。
”不全部撤也可以，还有一个方案你考虑一下。”曾国藩深知九弟的脾气，他不愿意干的事，任何人也难说动他。”金陵城里有长毛七八万，苏州、常州一带有长毛十余万，吉字营二万多人全部屯在这里，万一哪天长毛调集十万人马将你们团团包围，要突围出去亦是难事。军事上最忌呆兵，二万人长期聚在一起便成了呆兵，不如腾出彭毓橘、刘连捷两支人马出来游弋在外，作活兵。””有两支活兵在外固然好，但分兵势必单，长毛来围便更为难。”曾国荃仍坚持他的意见。
”我不能眼看吉字营处于困境而不顾，沅甫，功要立，名要争，但自古以来成大事者，半由人力，半由天命，你尽管好强有能力，但目前天命不顺呀”曾国藩见九弟高低不听，不免焦虑起来，”瘟疫大作，全军死了二千多人，军心大受挫折，这是天命不顺的第一点。五路大军开赴金陵，其他四路都不能顺利进军，这是天命不顺的第二点。贞干骤然去世，这是天命不顺的第三点。有此三点，吉字营暂时必须撤。””大哥此话固然有理，但大哥平时也常对我们说，功可强成，名可强立，在人之努力耳。又说天下事有所逼有所激而成者居其半，眼下尽管时机不太利，这正是困知勉行的时候，要在逼和激中去做成事。我准备过几天要杏南回湘乡去再招三万精壮勇丁来金陵，湘乡没有这么多，就到宝庆府去招。有五万人，我保证拿下金陵”曾国荃这番话，正是曾国藩过去所奉行的信条：越是艰难越要奋斗。难道说，是自己年过半百、官居一品而滋生了官场暮气吗或者是让一时的困难吓倒了吗曾国藩心里很是赞赏九弟这种迎难而进的斗志，一时语塞，竟然不知用什么话来回答才好。