曾头市就在凌州、博州交界之处，得知梁山人马将至，便调齐军马，在曾头市前的要道扎下大寨，数百里遍插旌旗。郁保四是博州的地头蛇，又曾在曾头市呆过，很快找人打探清楚，曾头市扎下五个寨栅：大寨是曾涂与教师史文恭执掌，北寨是副教师苏定，南寨是次子曾密，西寨是三子曾索，东寨是四子曾魁，中寨是第五子曾升，与父亲曾弄守把。
吴用听罢，便教会集诸将，要作五路去打他五个寨栅，呼延灼劝阻道：“我们远道而来，利在速战，最好不要分兵，各处壕沟埋伏无数，不如做一路去，迎面打下大寨，曾头市立即土崩瓦解。史文恭武功虽高，绝不是卢员外的对手。”
吴用笑道：“如此更好，待我送一套衣服给史文恭等人。”
吴用送的不止一套，是七套，女装，从史文恭、苏定到曾家五兄弟都有，一人一套。衣服是托当地人送进去的，曾涂差点没杀了那两个当地人，不过被史文恭死死拦住，方才作罢。这时候，大寨外面传来叫阵的声音，史文恭再也阻拦不住，只好和曾涂一起披挂上马，出阵搦战。呼延灼和杨志双双出马，杨志迎上曾涂，呼延灼抵住史文恭；卢俊义在中军闻听后，立即带领花荣、徐宁出到前军。
曾涂和杨志各使一杆长枪，曾涂的枪法不错，却比杨志还是差了那么一点，若说实战的经验，曾涂差得更多；二十多招后，曾涂就落在了下风，枪招变慢，忙于应付。史文恭比呼延灼武功高出不止一点，照夜狮子马更是神骏，曾涂尚在下风，呼延灼已经抵敌不住，慌乱中，被史文恭一枪刺中战马。
呼延灼手疾眼快，在战马跌倒前，左手钢鞭甩出，打向史文恭的马头，史文恭枪一扬，挑飞钢鞭，说时迟，那时疾，小李广花荣早纵马出来，拽满弓，三箭连发，其中一箭射死了史文恭的照夜狮子马。卢俊义和徐宁飞马向前，直扑场中；史文恭比呼延灼后落地，被呼延灼抢到近前，单鞭逼住，等几招后拉开距离，卢俊义已经杀到眼前。
曾涂见势不妙，正待转身逃走，被杨志一枪刺杀；史文恭在卢俊义三人围攻下，苦苦支持十余招，被卢俊义一棒打翻，又被呼延灼一鞭抽断双腿，再也反抗不了。花荣掩军冲杀，曾头市军队乱成一片，吴用立即下令全军攻上，曾头市大寨群龙无首，十数骑马军，飞奔各寨求援。
大寨毕竟不是城堡，史文恭生死之间，不敢拿自己性命开玩笑，在史文恭的指点下，鲁智深、武松、解珍、解宝四名步军头领身先士卒，一路猛攻，不到半个时辰，就撞开了寨门，杀进寨中。正好苏定、曾魁两路人马来援，在寨中混战一场，厮杀了一个时辰，曾魁杀的兴起，正遇见没羽箭张清，还未看清对方，早被两颗飞蝗石打伤，满脸是血，掉头就走。
看见曾升旗退，苏定只好撤出，大寨落入梁山军之手，路上遇见曾密率部赶到，曾密与苏定商议说：“大寨失守，其余三寨都成摆设，不如你我夜里再次回去劫营，若是不成，再做商议。”苏定也没有更好的办法，只好死马当做活马医，收拾人马，和曾密一起回头，立即调曾索回来，等到夜里一起出发。
呼延灼和吴用商议道：“虽然大寨被我们夺取，今夜恐有袭营。”
吴用笑道：“胜败只在今夜，董平、韩滔率五百马军绕行，取其西寨，鲁智深、武松率五百步军取其南寨，孙立、黄信率五百步兵取其北寨。解珍解宝率五百步军分两路伏于寨中，杨志、索超、花荣、徐宁四路埋伏在外。魏定国、单廷珪休息一夜，天亮后，带本部去东寨路上截杀，再夺取东寨。”
一更时分，月黑风高，苏定、曾升、曾索暗暗出军，留曾密接应，马摘鸾铃，人披软战，分三路杀入大寨，见是空寨，便知中计，转身待走，四下里火光冲天，杀声震耳。六路伏兵齐出，寨里寨外，全是梁山军，苏定等人各自混战，夺路而逃；曾索出寨，正遇索超，苦战十余合，被索超一斧子砍死。
曾密接到苏定、曾升残军，逃回中寨，才得知南、北、西三寨全部失陷，不顾疲劳，立即和曾魁点起八百人马前往东寨。途中突见一支绛衣追杀而止，军士每人各拴铁葫芦一个，前后还推着五十辆车，曾密大怒，引军来战。却不知魏定国的火军，铁葫芦里内藏硫黄焰硝，车上都满装芦苇引火之物，五色烟药，一齐点着，扑向曾家军，可谓人近人倒，马过马伤；曾魁和曾密大败，逃回中寨，，曾头市已是死地。
计点人马，除去五六百伤者，只剩六七百人能战，曾弄怅然无语，苏定劝道：“不如讲和。”
曾升、曾魁都不同意，曾弄苦涩说道：“现在已没有讲和的条件，不如死守，看官军能否来援。”